ディキシー・クイーンズの２０年の歴史は、いくつかの節目を経て、３つ（４つという説も有力）の時代に分かれています。
第Ｉ期：創成期（１９９０年～１９９４年）
ＯＫＩ高崎吹奏楽団に所属していたメンバーが、１枚のレコード「大きな古時計/中川喜弘」と出会ったのをきっかけに有志７人により結成。
中川楽譜を使って会社の納涼祭等で演奏を行っていた時代。
第II期：拡大期（１９９５年～２０００年）
活動の幅を広げようと、障害者施設や老人ホーム等での慰問演奏を開始。
これに合わせて、メンバーも拡充。
ミュージックエイトの楽譜やビッグバンド用の楽譜、メンバーがＣＤを聴いて採譜した楽譜、メンバーがニューオリンズに行った時に買ってきた楽譜等を使って、レパートリーを増やしていった時代。
第III期：充実期・前期（２００１年～２００５年）
ディナーショー形式の第一回Tanabataライブを２００１年の７月７日(土)に開始。
以来毎年、七夕の時期にディナーショー形式のライブを実施し、今年で１０回目となる。
年間の演奏回数が１０回を超えるようになり、定期的な演奏活動を行うようになって活動が充実してきた時代。
第IV期：充実期・現在（２００６年～２０１０年）
２００６年１月に、これまでの９９回の演奏活動、特に児童養護施設・老人福祉施設・児童館・障害者施設・小学校等への慰問演奏、地域に密着したイベント等でのボランティア演奏活動を評価され、第4回「ワンモアライフ勤労者ボランティア賞」を受賞。
新宿春の楽しいジャズ祭りや、新宿トラッドジャズフェスティバルへの出演で東京進出。
これによって社内にデキシーランドジャズのバンドが存在するのを知ったkajiが、このころに加入。
kajiの勤務地であるＯＫＩ蕨システムセンターの「ＯＫＩ蕨文化彩」でも演奏するようになり、定期的な演奏活動の機会が増え、活動がますます充実してきて現在に至る。